スカイワド・スペシャルティー・インシュアランス・グループ（Skyward Specialty Insurance Group Inc）は、特殊保険会社である。【事業内容】主に米国において、非認可（E&S）及び認可ベースで商業損害保険（P&C）製品とソリューションを提供することに注力する。事故と健康、キャプティブ、グローバルプロパティ、インダストリーソリューション、プロフェッショナルライン、プログラム、保証、取引E&Sの8つの引受部門を通じて運営する。事故と健康（A&H）引受部門は、従業員が2500人未満の組織を対象とした医療ストップロスソリューションを提供する。キャプティブ引受部門は、その他の引受部門の引受とクレームの専門知識を利用して、自家保険を求める企業向けにグループキャプティブを作成することにより、グループキャプティブソリューションを提供する。傘下の保険会社は、Houston Specialty Insurance Company（HSIC）、Imperium Insurance Company（IIC）、Great Midwest Insurance Company（GMIC）及びOklahoma Specialty Insurance Company（OSIC）を含む。